こんばんは、さっくんちょです。
久しぶりにRaspberryPiを初期化・設定してて
ポート開放もしっかりしてあるのに、単純にWindowsのWinSCPでの接続が出来なかったため、メモします。
sudo apt-get purge openssh-server
sudo apt-get update
sudo apt-get install openssh-server
Raspbian Pixelでは元々インストールされていましたが、
一度削除してインストールしなおすことで何故か解決できました。
Ubuntuと同じ感覚で使うと、不具合のように感じる出来事が多いですね。